Trinitrotolueno

Trinitrotolueno Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno
Outros nomes	2,4,6-Trinitrotolueno, TNT, Trilite, Tolite, Trinol, Trotil, Tritolo, Tritolol, Triton, Tritone, Trotol, Trinitrotoluol, 2,4,6-Trinitrometilbenzeno
Identificadores
Abreviação	TNT
Número CAS	118-96-7
PubChem	8376
SMILES	CC1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] =]
Propriedades
Fórmula molecular	C7H5N3O6
Massa molar	227.131 g/mol
Aparência	Pale yellow. Loose "needles" before melt-casting. A solid block after being poured into a casing.
Densidade	1,654 g·cm^-3 (sólido) 1,47 g·cm^-3 (derretido)
Ponto de fusão	80,35 °C
Ponto de ebulição	decompõe-se a 160 °C
Solubilidade em água	pouco solúvel (140 mg·l^-1, 20 °C)
Solubilidade	Éter Acetona Benzeno Piridina ^[^carece de fontes?]
Explosive data
	Insensitive
	Insensitive to 353 N
Velocidade de explosão	6980 m/s
	1.00
Riscos associados
NFPA 704	4 3 3
Frases R	R2 R23/24/25 R33 R51/53
Frases S	S35 S45 S61
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions
Compostos relacionados	Ácido pícrico (um -OH no lugar do -CH3) Trinitrobenzeno Dinitrotolueno Ácido 2,4,6-trinitrobenzoico
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	(UV), IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Trinitrotolueno (/ˌtraɪˌnaɪtroʊˈtɒljuiːn/), mais comumente conhecido como TNT, mais especificamente 2,4,6-trinitrotolueno, e por seu IUPAC preferido nome 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno, é um composto químico com a fórmula C₆H₂(NO₂)₃CH₃. O TNT é ocasionalmente usado como reagente em síntese química, mas é mais conhecido como um material explosivo com propriedades de manuseio convenientes. O rendimento explosivo do TNT é considerado a convenção comparativa padrão de bombas e impactos de asteroides. Em química, o TNT é usado para gerar sais de .

História

O TNT foi preparado pela primeira vez em 1863 pelo químico alemão e originalmente usado como corante amarelo. Seu potencial como explosivo não foi reconhecido por três décadas, principalmente porque era muito difícil de detonar porque era menos sensível que as alternativas. Suas propriedades explosivas foram descobertas pela primeira vez em 1891 por outro químico alemão, Carl Häussermann. O TNT pode ser derramado com segurança quando líquido em estojos e é tão insensível que foi isento da e não foi considerado um explosivo para fins de fabricação e armazenamento.

As forças armadas alemãs o adotaram como um enchimento para projéteis de artilharia em 1902. Projéteis cheios de TNT explodiriam depois de penetrarem na blindagem dos britânicos, enquanto os projéteis cheios de lidita britânica tendiam a explodir ao atingir a armadura, assim gastando grande parte de sua energia fora do navio. Os britânicos começaram a substituir a lidita por TNT em 1907.

A Marinha dos Estados Unidos continuou enchendo projéteis perfurantes com depois que algumas outras nações mudaram para TNT, mas começaram a encher minas navais, bombas, cargas de profundidade e ogivas de torpedo com cargas de explosão de TNT bruto de grau B com a cor de açúcar mascavo e exigindo uma carga de de TNT granular cristalizado grau A para detonação. Os projéteis altamente explosivos foram preenchidos com TNT grau A, que se tornou preferido para outros usos, pois a capacidade química industrial tornou-se disponível para a remoção de xileno e hidrocarbonetos semelhantes da matéria-prima de tolueno e outros subprodutos de isômeros de nitrotolueno das reações de nitração.

• Pedaços de TNT para explosivos
• Trinitrotolueno derretendo a 81°C (178°F)
• Projéteis de artilharia com espoletas montadas, rotuladas para indicar um enchimento de TNT
• Projéteis de artilharia . Todos são rotulados para indicar um enchimento de "Comp B" (mistura de TNT e RDX) possuem espoletas instaladas
• Análise da produção de TNT por ramo das forças armadas alemãs entre 1941 e o primeiro trimestre de 1944, mostrada em milhares de toneladas por mês
• Detonação da carga explosiva de quinhentas toneladas de TNT como parte da em 1965. A onda de choque que passou deixou uma superfície de água branca para trás e uma branca é visível acima

Referências

1. Registo de CAS RN 118-96-7 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 2 de Fevereiro de 2009.
2. J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe, Zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.
3. «Trinitrotoluene». Merriam-Webster Dictionary 
4. "Trinitrotolueno", . (Online)
5. Wilbrand, J. (1863). «Notiz über Trinitrotoluol». . 128 (2): 178–179. doi:10.1002/jlac.18631280206 
6. Peter O. K. Krehl (2008). History of Shock Waves, Explosions and Impact: A Chronological and Biographical Reference. [S.l.]: Springer Science & Business Media. p. 404. ISBN 978-3-540-30421-0 
7. Brown GI (1998). The Big Bang: a History of Explosives. [S.l.]: Sutton Publishing. pp. 151–153. ISBN 978-0-7509-1878-7 
8. Norman Skentelbery (1975). Arrows to Atom Bombs: A History of the Ordnance Board 2nd ed. [S.l.]: Ordnance Board. p. 99 
9. Fairfield AP (1921). Naval Ordnance. [S.l.]: Lord Baltimore Press. pp. 49–52 

Ligações externas

O Commons possui uma categoria com imagens e outros ficheiros sobre Trinitrotolueno

• Dinamite e TNTno (Universidade de Nottingham)
• youtube.com videomostrando a onda de choque e a típica nuvem de fumaça preta da detonação de 160 quilos de TNT puro
• CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

• Portal da química